La venta del Pinar, en la actualidad en estado ruinoso y ya dentro de la Lista Roja de Patrimonio con la amenaza con la pérdida total del edificio, sirvió de hospedaje a los viajeros y caballerías que surcaban la gran arteria de Madrid hacia Alicante, Murcia y Cartagena y la vieja carretera de Ciudad Real a Valencia. Por ella pasaba la diligencia de Madrid a Valencia, y es descrita como: «bien provista de víveres, con decentes cuartos y cuadras capaces», en el Diccionario Geográfico de España y Portugal, de S. Miñano (1827). Además, en este lugar, según varios autores, nació sor Patrocinio, llamada la Monja de las Llagas, religiosa que ejerció una gran influencia sobre la reina Isabel II.
La Venta del Pinar, es de enormes dimensiones y un excepcional ejemplo de arquitectura popular de una venta manchega del siglo XVIII. El edificio es de planta rectangular y dos alturas, con una cubierta a cuatro aguas con teja árabe. La destacable puerta principal de estilo neoclásico, está realizada en sillería y cuenta con una hornacina sobre el dintel con remate en la cubierta. Esta puerta está enfrente del camino real. Adosados al edificio se encuentran amplios corrales y lo que desde el exterior aparenta ser el ábside de una capilla (en el lado oeste), por su forma y estrechos ventanales.
El edificio principal se sitúa en la parte sur. Tiene unos 80 metros de largo por unos 20 de ancho. Está construido con tapial y en algunas paredes de adobe. En la planta baja, se situaban las cocinas, alacenas, algunas cuadras y dependencias varias. El piso superior, solía dedicarse a las estancias para el alojamiento de personas y el subsuelo del edificio, era la cueva donde poder conservar mejor los víveres o el vino.
Por otro lado, la parte norte era ocupada por unos espaciosos corrales y al fondo, lo que parecen caballerizas o cuadras para ganado. Los corrales disponían de ambas puertas orientadas al este y al oeste y el conjunto del edificio y del corral formaban prácticamente un cuadrado perfecto.
